La carrera de Jimmy Cliff comenzó después de que su "HurricaneHattie" se convirtiera en un éxito; fue producido por Leslie Kong,quien fue productor de Cliff hasta su muerte.
Otros éxitos posteriores incluían a "King of Kings" y "Pride andPassion", los cuales nunca se vendieron bien fuera de Jamaica. En 1964,Cliff fue elegido como uno de los representantes Jamaicanos para laferia Mundial de ese año. Tardó poco en firmar con Island Records y setrasladó a Gran Bretaña. Debutó internacionalmente con el álbum Hard Road to Travel que recibó excelentes críticas e incluía el tema "Waterfall", que fue todo un éxito.
"Waterfall" fue seguido de "Wonderful World, Beautiful People" y"Vietnam", ambos muy populares en buena parte del mundo. El cantautor Bob Dylan se refirió a "Vietnam" como la mejor canción protesta que nunca había oído.
Su productor Leslie Kong murió de un ataque al corazón en 1971.
La banda sonora de "The Harder They Come" (una película Reggae quetambién protagonizó Cliff) fue un éxito de ventas pero no catapultó aCliff a la fama. Tras una serie de albums Cliff se tomó un descanso yviajó a África,explorando la espiritualidad de su nueva fe musulmana, a la que sehabía convertido. Tardó poco en volver a la música, de gira durantevarios años antes de grabar con Kool & the Gang el álbum Power & the Glory (1983). El siguiente álbum, Cliff Hanger (1985) ganó un Grammy, siendo su mayor éxito en los Estados Unidos hasta 1993. Continuó vendiendo bien en Jamaica y, en menor medida, en el Reino Unido, volviendo a la fama de nuevo con una versión de Johnny Nash, "I Can See Clearly Now" en la banda sonora de la película "Cool Runnings" de 1993.
En 2002, Cliff presentó su nuevo disco en Europa, "Fantastic Plastic People". En éste trabajo hay colaboraciones de Joe Strummer, Annie Lennox, y Sting así como nuevas canciones muy evocadoras de los viejos éxitos de Cliff. En 2004, Cliff da un giro a su música introduciendo ritmos electrónicos, para su álbum "Black Magic".
